En række brugere af iPod classic og iTunes 9 oplever problemer med blandt andet at synkronisere. Fejlene findes hos både Windows og Mac-brugere.
Flere brugere brokker sig i både Apples eget supportforum og på rygtesiden Appleinsiders forum efter at de har oplevet problemer med iPod classic og iTunes 9.
Der er nemlig flere der blandt andet oplever problemer med at synkronisere mens andres iPod classic smides ud eller slet ikke genkendes i iTunes 9. Fejlen er angiveligt tilstede i alle iPod classic-modeller, 80GB til 160GB med iTunes 9 på Windows og Mac OS X.
Apple har ikke officielt reageret på problemerne med iPod classic og iTunes 9.
Jeg har så mange problemer med min iPod classic iTunes jeg kan ikke Synkronisering musik + lydbøger her må i se at komme ud af busken for ellers kan jeg ikke anbefale den til andre for det var ellers en dyrt bekendskab jeg håber at høre fra jer M.V.H.